上次一篇文章写到了由于肯尼迪签署了对古巴禁令，导致古巴雪茄无法合法进入美国，也击垮了美国本土的坦帕雪茄工业。这个事情有一个极为有趣的环节是肯尼迪自己作为古巴雪茄的忠实爱好者并没有因为古巴禁令而让自己没有雪茄抽。

很多人都听过这个故事，肯尼迪在签署古巴禁令的前一晚要求助手搞一些古巴雪茄，第二天拿到雪茄之后才签署了禁令。这个事情是有事件的亲身经历者塞林格说出来的。

肯尼迪总统的新闻负责人皮埃尔·塞林格回忆起2月一个晚上被召集到肯尼迪总统的办公室的情况。肯尼迪总统对塞林格说：“皮埃尔，我需要一些帮助”。

肯尼迪对塞林格说：“我需要很多雪茄。”

“总统先生，多少？”

“大约有1000支乌普曼半皇冠”

“总统先生，您什么时候需要它们？”

“明天早上。”

第二天早晨塞林格被召见到肯尼迪总统的办公室。当肯尼迪总统问塞林格如何做时，塞林格回答说“很好”，并确认他已经得到了1200支雪茄。

这时候，肯尼迪微笑着，打开办公桌。他拿出一张长纸，立即签署。肯尼迪说“这是一项法令，禁止美国进口所有古巴产品。古巴雪茄现在在美国是非法的。”之后所有的古巴雪茄就无法通过贸易的方式进入美国，古巴也无法在美国公开销售。

肯尼迪喜欢雪茄众所周知，同时肯尼迪也是个雪茄鉴赏家，如果你喜欢探究人的隐秘世界，你还可以透过雪茄去窥视肯尼迪比他的风流轶事还隐秘的灵魂。他一生与雪茄在一起的时间，比他与梦露在一起的时间要长得多。

肯尼迪去世后，他的夫人杰奎琳·肯尼迪拍卖他的私有物时，有一个米尔顿·伯利赠送的雪茄柜引起了人们广泛的注意。最后这个外表很普通的雪茄柜以75万美元的天文数字被一收藏家购入。实际上至少有四个属于肯尼迪的雪茄盒最终进入了拍卖市场，可见肯尼迪对雪茄的热爱。